A trama se passa na Cidade do Halloween, um lugar habitado por criaturas que vivem para assustar e trazer o Halloween para o nosso mundo. Se destacando entre os habitantes está o esqueleto Jack, considerado o Rei Abóbora e principal referência da cidade em sustos. Apesar de ser admirado por todos na cidade, passar ano após ano pensando apenas no Halloween faz Jack se sentir vazio. Vagando pela floresta nos arredores da cidade, Jack encontra portais para as cidades de outras datas comemorativas e entra na Cidade do Natal. Lá ele se encanta pelas luzes e cores natalinas e decide que o próximo Natal será feito por sua cidade. A questão é que os aterrorizantes habitantes da Cidade do Halloween não entendem exatamente o espírito natalino e veem tudo como mais uma oportunidade de assustar.