Na trama, Susan (Rachael Leigh Cook) é uma advogada que tem um pequeno escritório na cidade de Seattle. Um dia ela é procurada por Nick (Damon Wayans Jr) que quer processar um site de encontros que garantiria aos seus usuários encontrar o amor verdadeiro em até mil encontros. Nick já está muito próximo dessa marca, mas até então não encontrou o amor.
A trama em si soa um pouco absurda e difícil de crer pelo fato de Nick ter saído com quase mil mulheres em um intervalo de quase dois anos e dele ter documentado extensivamente cada um desses encontros. Ainda assim, poderia render uma boa discussão sobre como, nesses tempos de interação em meios digitais, amor e afeto estão sendo reduzidos a um mero produto a ser comprado e vendido com o toque de um botão. O filme, no entanto, nunca constrói muito em cima desses temas e o desfecho acaba sendo incomodamente conformista e contraditório, ao mesmo tempo dizendo que não há garantias no amor, mas com os personagens se tornando garotos-propaganda do site de relacionamentos que processaram.