A trama é protagonizada por Natalie (Nina Dobrev), a típica personagem desajeitada e sem sorte no amor que aparece em 90% das comédias românticas. Ela conhece aquele que parece ser o homem dos seus sonhos em um aplicativo de namoro e decide surpreender o amado aparecendo na casa dele nas festas de fim de ano, mas chegando lá descobre que Josh (Jimmy O. Yang) na verdade estava usando a foto de um amigo bonitão no perfil, Tag (Darren Barnet). Assim, Natalie faz um acordo com Josh: ele a ajuda a conquistar Tag enquanto ela finge ser a namorada dele durante as festas.
É uma história bem previsível sobre dar uma chance ao amor e perceber que é a personalidade e a beleza interior que conta e de cara já sabemos como tudo isso vai se desenvolver. Ao menos a narrativa evita maniqueísmos fáceis ao não tornar Tag um babaca, fazendo dele alguém que é meramente incompatível com Natalie por mais que ela se force a participar dos interesses dele. Do mesmo modo, o texto resiste em transformar Owen (Harry Shum Jr), o irmão egocêntrico de Josh, em vilão. Sim, ele adora ser o centro das atenções, mas ao final as ações dele de investigar Natalie são também movidas por um cuidado genuíno por Josh e não apenas por um desejo mesquinho de roubar os holofotes.