A trama é focada em Nancy (Emma Thompson) uma viúva de 55 anos que resolve contratar um garoto de programa, Leo Grande (Daryl McCormack), para experimentar com a própria sexualidade, já que nunca teve outro parceiro além do finado marido e nunca teve um orgasmo. De início ela se mostra arredia em se entregar completamente, mas ao longo dos encontros com Leo vai se conectando a ele e ambos vão se abrindo para o outro.
Nancy é tão tomada por culpa ou pelo sentimento de que está fazendo algo errado que enche Leo de perguntas sobre seu passado ou suas motivações na esperança de encontrar algo repreensível naquele jovem que está ali para servi-la ou na situação em si. Ela está tão convencida da natureza abjeta de suas ações que busca algo de vulgar, sujo ou imoral nas ações de Leo por ter sido convencida a vida toda de que sexo e prazer eram coisas das quais deveria ter vergonha.