A trama é centrada em Peter (Ashton Kutcher) e Debbie (Reese Whiterspoon), que tiveram um caso na faculdade, mas décadas depois se tornaram amigos. Peter é um ambicioso publicitário com uma vida agitada em Nova Iorque, enquanto que Debbie leva uma vida pacata em Los Angeles com o filho. Quando Debbie fica sem ter com quem deixar o filho quando precisa viajar para fazer um curso, Peter aceita passar uma semana na casa de Debbie e deixa seu apartamento para que ela se hospede em Nova Iorque.