A trama é centrada na figura de Jeff “O Cara” Lebowski (Jeff Bridges), um hippie desempregado que passa seu tempo fumando maconha e jogando boliche. Um dia criminosos invadem o apartamento dele, lhe dão uma surra e urinam em seu tapete enquanto cobram uma dívida até descobrirem que pegaram o Jeff Lebowski errado. O Cara então descobre que a pessoa que os bandidos estavam atrás era um milionário e decide cobrar dele pelo tapete que foi estragado, já que o item “dava coesão a sua sala”. O contato do Cara com “o grande Lebowski” dá início a uma complicada trama de chantagem e sequestro que mais soa como uma bad trip do Dude.