A trama é centrada em Maddie (Jennifer Lawrence), uma mulher que nunca saiu de sua pequena cidade e está prestes a perder a casa por dívidas com impostos municipais. Ela trabalha e roda como motorista de aplicativo para levantar o dinheiro, mas quando seu carro é guinchado tudo parece se complicar. É nesse momento que ela encontra um anúncio de pais que buscam uma jovem para se relacionar com seu filho tímido, oferecendo um carro como pagamento. Apesar da proposta estranha, ela vai conhecer o rico casal Laird (Matthew Broderick) e Allison (Laura Benanti), pais controladores que acham melhor que o filho, Percy (Andrew Barth Feldman), perca a virgindade antes de ir para a faculdade. Assim, Maddie aceita seduzir o rapaz.