O filme é contado como se fosse um desses documentários televisivos que contam a história de alguma personalidade midiática. Uma narração nos informa da trajetória de Jack Delroy (David Dastmalchian), que se tornou apresentador de talk shows no início da década de 70. Delroy tentou superar Johnny Carson como o programa número um no gênero, mas conforme o tempo passava seus índices não chegavam perto e suas indicações a prêmios nunca se concretizavam. Sua posição como um desafiante incapaz de vencer se tornou motivo de piada e ele passou a fazer programas cada vez mais apelativos, culminando em um especial de halloween que deu errado. O falso documentário então nos mostra o que seriam as gravações originais desse programa no qual Jack apresentou uma possessão demoníaca real.